汉献帝建安四年（199年），张绣听从贾诩的劝告[2]，归降曹操。刘表虽然表面上答应支持袁绍，但他并未出兵，持观望态度。[3]曹操用卫觊之计，镇抚关中，并在官渡开始构筑防御工事，以防备袁绍攻击许都。
汉献帝建安五年（200年）正月，曹操出人意料地先进攻徐州的刘备。众将认为应先打袁绍，曹操说：“刘备是人中豪杰，现在不打，将来必有后患。袁绍没有大志向，但反应迟缓，肯定不会行动的。”遂进军，以迅雷不及掩耳之势击破刘备于徐州，关羽被生擒投降，旋即还军官渡。不出曹操所料，袁绍迟疑不决，失去夹击曹操的良机。
二月，袁绍率步兵十余万、骑兵一万，进军黎阳（今河南浚县东北），准备渡河，同时派遣颜良进攻白马（今河南滑县东北）。是役袁军折损颜良部队。详见白马之战。
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四月，曹操用荀攸之计，声东击西，佯装欲于延津渡河，诱使袁绍分兵西向，实则轻兵突袭白马，颜良于阵间措手不及，为关羽所杀。白马之围遂解，曹操迁移民众，沿河西南向退。袁绍率军渡河，追击曹操，至延津南。曹操令骑兵解鞍放马，将辎重丢弃。文丑与刘备带着五六千骑兵先后追至，士兵们争夺辎重，情况混乱。曹操以五百余骑，乘机突击，三国志只记文丑死于乱军之中无提到死法。晋代与宋后史料常认为亦是关羽在南坡所杀[4][5]此后，曹操还军官渡，袁绍进保阳武（今河南原阳东南）。
文丑的延津之役后，关羽复投刘备。
当时，江东孙策意欲偷袭许都，却因被刺客暗杀而终止。
汝南郡黄巾军刘辟叛变，袁绍使刘备前往相助，为曹仁击破。